徐悲鴻與郁達夫相識，緣于他們共同的老友田漢。

1927年4月，徐悲鴻從法國留學歸來，和田漢、歐陽予倩在上海創辦南國藝術學院，致力于培養與時代共痛癢且具有定見實學的藝術人才。就在那年冬天，田漢邀請郁達夫到他南國藝術學院的寓所共進晚餐，當時，徐悲鴻和田漢同住，郁達夫隨即被這位畫壇翹楚的高妙藝術和吞吐大荒的胸襟感動，這是徐悲鴻與郁達夫的初次相見。

抗日戰爭爆發后，面對民族的危難與苦痛，郁達夫與徐悲鴻迅速行動起來。郁達夫曾在福州、武漢、徐州等地參加抗日救國宣傳活動，1938年，應《星洲日報》之邀，他前往星洲（新加坡）從事抗戰宣傳工作。1939年，徐悲鴻決定前往南洋，以舉辦畫展的方式籌集款項，支援抗戰。1939年1月8日，徐悲鴻抵達星洲，同闊別十年之久的郁達夫重逢，分外親切。每次來星洲，徐悲鴻都住在他一生尊為“二哥”的黃曼士的“江夏堂”，而郁達夫也是“江夏堂”的座上賓。在郁達夫眼中，“十年不見，悲鴻先生的風采，還覺得沒有什么改變，只是顏面上多了幾條線紋；但精神煥發，勇往直前的熱情氣概，還依舊和往年一樣”。對外表柔弱、內心堅強，為抗戰不斷搖旗吶喊的郁達夫，徐悲鴻也是欽佩有加。

1939年2月19日是己卯年正月初一，郁達夫、徐君濂、黃孟圭等人來“江夏堂”拜年，徐悲鴻剛剛繪就了一幅《疏梅》，眾人共同欣賞。看著冷香的梅花，郁達夫沉吟片刻，作了一首題畫詩：“花中巢許耐寒枝，香滿羅浮小雪時。各記興亡家國恨，悲鴻作畫我題詩?！贝嗽姂坝謶獣r，尤其是“各記興亡家國恨”一句，在場的人都拍手稱妙。

對徐悲鴻即將開幕的畫展，郁達夫在他主編的《星洲日報》早報副刊“晨星”上進行“預熱”，以全版篇幅刊登黃曼士的《徐悲鴻先生略歷》、史記的《田橫五百士》、銀芬的《談悲鴻的寫實主義》，他自己也撰寫了《與悲鴻的再遇》一文，版面還穿插發表徐悲鴻所作《北平紀游》《悵望》《此去》《李宗仁將軍》四幅畫的圖片。

在《與悲鴻的再遇》一文中，郁達夫回憶了他與徐悲鴻初次相見時的情景：“十幾年前，大約是一九二七年冬后，我正住在上海。那時候，黨禁很嚴，我也受了嫌疑，除在上海的各新聞雜志上寫些牢騷文字外，一步也不敢向中國內陸走去。有一天冬天的午后，田漢忽而到我的寓居里來了……坐著談談，天色已經向晚，田漢就約我上他家去吃晚飯……到了他的家里，一進門他就給我介紹了剛自法國回國來不久，這一天也仍在孜孜作畫的徐悲鴻先生，原來徐先生是和他同住的?？戳藟Ρ谏蠋讖堃呀洰嫼?，及畫架上一張未畫好的畫后，我馬上就曉得悲鴻先生是真正在巴黎用過苦功，具有實在根底的一位畫家……”

在文中，郁達夫以熱烈的筆觸，為即將開幕的畫展造勢：“他（引者注：徐悲鴻）的中西畫的作品，將于本月內在中華總商會舉行展覽，像《田橫五百士圖》、像《此去》、像《傒我后》等，都是氣魄雄偉，沒人看了不會贊賞的逸品。我們在這里介紹之余，更希望有巨眼的識者，于參觀展覽會后，再賜以鴻文，指出悲鴻先生的畫品的偉大?！?/p>

1939年3月14日下午，“徐悲鴻教授作品展”在星洲維多利亞紀念堂開幕，共展出《田橫五百士》《九方皋》《傒我后》等一百多幅作品，其數量之多、畫幅之巨、題材之震撼、技法之精妙，首開星洲藝術史的先河。當時，星洲的總人口為六十多萬，竟有三萬多人前去觀展；徐悲鴻的義舉也得到星洲華人的認同，大家踴躍認購“籌賑券”，作品展結束時，共籌集義款15398元9角5分。這筆巨款經由中國銀行寄往廣西，作為第五路軍抗日陣亡將士遺孤的撫養之用。

徐悲鴻把義款捐給祖國后，并未因此沾沾自喜。1939年8月31日，他在《星洲日報》發表《半年來之工作感想》一文時說：“身居后方者，無論如何努力，總比不上前方將士兵器懸殊、無間寒暑之苦戰。出錢者，無論數量如何之大，必不能比得為民族而犧牲性命者之貢獻……故知殉國之烈士，乃民族精神與人類道德最高之表現也。夫一民族國家其處于生死存亡情勢危急如中國今日者，有史以來，亦不多見也……我自度微末，僅敢比于職分不重要之一兵卒，盡我所能，以期有所裨補于我們極度掙扎中之國家。我誠自知，無論流去我無量數的汗，總敵不得我們戰士流的一滴血。但是我如不流出那些汗，我將更加難過?！?/p>

在星洲時，徐悲鴻與郁達夫的往來極為密切。

1939年5月，韓槐準在其“愚趣園”舉辦雅集，邀請徐悲鴻、郁達夫、黃曼士等人品嘗自家出產的紅毛丹，欣賞他收藏的中國古代出口瓷，并賦詩、作畫助興。郁達夫詠道：“賣藥廬中始識韓，轉從市隱憶長安。不辭客路三千里，來啖紅毛五月丹。身似蘇髯羈嶺表，心隨謝翱哭嚴灘。新亭大有河山感，莫作尋常宴會看?！毙毂櫡抡仗K軾“日啖荔枝三百顆，不辭長作嶺南人”，寫有“日啖紅毛丹百顆，不妨長作炎方人”。

7月2日，應僑領李俊承之邀，徐悲鴻與郁達夫、黃曼士、林謀盛、王映霞等人出席歡迎印度國際大學中國學院院長譚云山的宴會。

7月6日，徐悲鴻油畫《珍妮小姐》的完成典禮在勃蘭嘉氏私邸舉行，郁達夫、黃曼士、張汝器、譚云山、徐君濂等人出席?！墩淠菪〗恪肥切毂檻壤麜r駐星洲副領事勃蘭嘉氏之邀，為其華籍女友珍妮所作大幅全身油畫像。

7月7日適逢“七七事變”兩周年紀念日，徐悲鴻在《星洲日報》晚報副刊“繁星”上發表《廿八年七七招魂兩章》：“恭奠香花瀝酒陳，丕顯萬古國殤辰。顯河耿耿凄清后，魂兮歸來蕩寇氛?！薄跋氲诫p星聚會時，兆民數載泣流離。同仇把握亡胡歲，預肅精靈陟降期?！逼浼覈閼?，可見一斑。

后來，徐悲鴻應泰戈爾之邀，前往印度講學。離開星洲前，陳延謙在止園的海屋為徐悲鴻餞行，郁達夫等人作陪。席間，陳延謙依依不舍，賦詩一首：“老來遣興學吟詩，搜盡枯腸得句遲。世亂每愁知己少，停云萬里寄遐思?！庇暨_夫也賦詩一首：“夜雨平添水閣寒，炎荒今始覺衣單。叼陪孺子陳蕃席，此日清游夢一般。”惜惜別情，令人動容。

從1939年11月18日到1941年初，盡管徐悲鴻身處印度，郁達夫仍在其主筆的《星洲日報》上不斷刊發徐悲鴻的畫作、詩文及相關消息。

1941年10月，徐悲鴻為韓槐準作《雞竹圖》《喜馬拉雅山遠眺》等。郁達夫依循“舊例”，為《雞竹圖》題詩：“紅冠白羽曳經綸，文質彬彬此一身。云外有聲天破曉，蒼筤深處臥斐真?！睘椤断柴R拉雅山遠眺》題詩：“寰宇高寒此一舉，必洲無奈陣云卦。何當重踏昆侖頂，笑指蝸牛角上蹤。”詩畫一體，感情真摯。

1941年12月8日，太平洋戰爭爆發，1942年1月，日寇攻占南洋，星洲淪陷。徐悲鴻取道緬甸回國，郁達夫則赴印尼蘇門答臘島的巴亞公務市，化名趙廉，以“趙豫記”酒廠為掩護，暗中救助、保護文化界流亡難友、愛國僑領和當地居民。1945年8月29日，因漢奸告密，郁達夫被日本憲兵抓捕，9月17日在蘇門答臘島的叢林里被秘密殺害，他用生命踐行了自己的誓言：“我們這一代，應該為抗戰而犧牲?！?/p>

1983年，廖靜文在《致徐悲鴻一生的讀者》一文中，深情描繪徐悲鴻與郁達夫的知交。讀郁達夫的《與悲鴻的再遇》一文時，廖靜文“感到他（引者注：郁達夫）那顆熱愛祖國的心仍在強烈地跳動，也使我凄傷地想起他后來的不幸結局……悲鴻在得知這一不幸消息后，曾悲憤交加，潸然落淚。如今，悲鴻和田漢、達夫先生都已先后去世，我執筆寫作此文，回憶他們在祖國多難之際的戰斗友誼，心情很不平靜。他們三位都是對中國文化作出了重要貢獻的人物，人民是不會忘記他們的”。