1914年，李叔同創作出一首名為《送別》的音樂作品，曲調取自美國作曲家約翰·P·奧德威作曲的美國歌曲《夢見家和母親》。時至今日，此曲因動人的旋律，優美的歌詞而廣為傳唱。那么，當初李叔同是在什么樣的時代背景下創作出這樣的作品？他送別的對象又是誰呢？

1899年，因為家庭原因，19歲的李叔同帶著母親與妻子從天津遷居上海。那時的上海新思想層出不窮，匯聚了一大批學富五車的才子。到達上海不久，李叔同便加入“城南文社”，并與城南草堂主人許幻園、名士袁希濂、儒醫蔡小香、書家張小樓等結為“天涯五友”。“城南文社”每月活動一次，以切磋詩詞為宗旨，地點設在許幻園的豪宅。文社的課卷專請精通理學、長于詩賦的張孝廉評閱，確定成績。李叔同顯示了與眾不同的才氣，第一次參與就獲得了第一名。

許幻園家中富有，為人慷慨，崇尚自由且喜歡交友，是當時上海新學界的領袖人物，經常舉辦懸賞征文活動。李叔同只要參加征文，其成績必定名列前茅。許幻園傾慕李叔同的才華，為了和自己的偶像能“親密接觸”，他專門留出一個院子，命名“李廬”，用來給李叔同居住。當時，兩人經常聚在一起交流思想，暢想未來，友誼也逐漸深厚。

然而好景不長，因時局發生震動，原本殷實的許家受到致命的打擊，一夜之間，許幻園不得不走向破產的道路。當時，悲憤難平的許幻園打算向有關部門討要說法，想要挽回失去的一切。臨走之前，他特地前去和好友李叔同告別。望著許幻園憔悴的眼神和疲憊的身軀，李叔同內心明白，此時自己再多的安慰都顯蒼白，最后，他只是緊緊握著許幻園的雙手，真心道了聲“珍重”！

在許幻園轉身離去的那一刻，李叔同明白，好友此去無疑兇多吉少。然而，此時自身難保的他也無力幫助對方。想到這里，李叔同心中涌起一股莫名的失落和悲傷，想起他們年少時的輕狂，想起他們共同的理想和抱負，李叔同仿佛看到整個世界只剩他和許幻園兩人，他們彼此關心，彼此呵護。然而，現實的殘酷讓心存幻想的李叔同也徒呼奈何。

回到家后，李叔同心如刀割，滿含熱淚，他知道和許幻園的這一分別，或許將是永遠的離別，最后，李叔同情不自禁地拿起筆，在紙上寫下了《送別》的歌詞：“長亭外，古道邊，芳草碧連天。晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山。天之涯，地之角，知交半零落。一壺濁酒盡余歡，今宵別夢寒。長亭外，古道邊，芳草碧連天。問君此去幾時來，來時莫徘徊。天之涯，地之角，知交半零落，人生難得是歡聚，惟有別離多。天之涯，地之角，知交半零落，一壺濁酒盡余歡，今宵別夢寒。天之涯，地之角，知交半零落，人生難得是歡聚，惟有別離多……”字里行間，都是李叔同內心最深處的真實感受，都是他對好友許幻園無盡的思念與祝福。

世事紛紛，輪回滾滾。誰也沒有料到，十幾年后，李叔同和許幻園這對彼此牽掛的老友竟再次聚首。想起過往，兩人都有一種“相顧無言，惟有淚千行”之感。此時，李叔同不再是李叔同，而是弘一法師；許幻園則是官運不濟，做了居士。不過，誰也不能否認，幾十年來，兩位朋友從相識到知己，從離別到相聚，通過一首情意深長的《送別》，吟唱出君子之交淡如水的深情厚誼。