18歲那年，俞平伯的第一首新詩《春水》和魯迅的小說《狂人日記》一起刊登在《新青年》上，成為中國白話詩創作的先驅者之一。俞平伯21歲開始研究《紅樓夢》，與胡適一同成為新紅學的奠基人，并稱為“新紅學派”的創始人。新中國成立后，俞平伯歷任北京大學教授、中國社會科學院文學研究所研究員，開啟了紅學研究的新氣象，被譽為紅學“泰斗”。

1920年，經北大校長蔣夢麟推薦，俞平伯和朱自清到杭州第一師范學校任教。雖然俞平伯只在杭州任教半年就辭職離開，但兩人一見如故，在杭州任教期間結下了深厚的友誼，并互視為知己。1929年11月，朱自清發妻武鐘謙因病去世，朱自清獨自居住飲食不方便，俞平伯就經常邀請朱自清到家里用餐。一段時間內朱自清的一日三餐都在俞平伯家搭伙，俞平伯每月收朱自清15元搭伙費，都補貼到菜里，因此朱自清覺得俞平伯家中伙食特別豐盛，多年后才知道其中秘密。

20世紀30年代，俞平伯被中國大學聘為國學系教授，隨后不久他邀請知名作家、民盟成員畢樹棠到中國大學國學系講授“歐洲文藝思潮”課程。畢樹棠與俞平伯為近鄰，經常晤談、互傾積悰，也由此成為莫逆之交。因清華南遷，畢樹棠一大家人口眾多只能留守清華保管會。盡管生活極其艱難，可畢樹棠堅持不任偽職，全家十幾口人靠其教書代課、翻譯作品維持生計。期間畢父和胞弟先后病故，可謂雪上加霜。俞平伯為了幫助畢樹棠，請畢樹棠給他的孩子當家庭教師，每月50元。畢樹棠曾說：“那時沒有這么高的價，的確是雪中送炭。”這些小事，俞平伯既顧及朱自清、畢樹棠的面子，又暗地無私相助，從中可一窺俞平伯的君子風范。

1937年北平淪陷后，物價飛漲，俞家因滯留北平生活日漸艱難，堅決不與日偽合作的父親俞陛云一度靠賣字為生。因為是前清探花，登門求字的人絡繹不絕，一時難以應付，只好由榮寶齋代售，有時供不應求，就由俞平伯代筆。

北平淪陷后，周作人出任偽教育總署督辦，而俞平伯和周作人素有師生之誼。俞平伯因有年邁老人需要照顧，不能遠離。此后，日寇多次要求俞平伯與他們合作，均遭拒絕。若不是周作人從中周旋，他很有進班房的可能。盡管周作人曾一再請俞平伯接替他到燕京大學國文系講授“現代散文”，俞伯平均回信婉辭，與周作人保持了距離。抗戰勝利后，周作人以漢奸罪被捕，俞平伯不失人倫之德，給遠在美國的胡適寫信，請他“薄其罪責，使就炳燭之余光，遂其未竟之著譯”；此后又與沈兼士等15位教授給國民政府首都高等法院寫信，希望對他寬大處理，讓其能著述。

“君子養心，莫善于誠。”俞平伯的謙謙君子之風，緣于他“周急”于人的善良，也出自他“喻于義”的涵養，更有他“坦蕩蕩”的胸懷，如同他新詩《春水》中映照其人格：“日光照河水，清且明”。