豐子愷第一次見梅蘭芳，是在20世紀20年代上海的一家劇院里。當時，一位朋友手有兩張戲票，說是梅蘭芳屆時會登臺演出，朋友邀請豐子愷一塊前去觀戲。

其實那兩張戲票的位置并不好，在最后一排的邊兒上。那天，對于舞臺上唱戲的人物，他們只能看個大體，想要“看清伶界大王的面貌”，無論如何也做不到。

有趣的是，正是因為那天沒有看清楚梅蘭芳的模樣，反倒激發了豐子愷對梅蘭芳藝術的好奇探索，用豐子愷的話說，就是“使我最近得安心地懷著了好感而在蓄音機上聽他的青衣唱片”。不料時間一長，豐子愷竟然聽上了癮，成了梅蘭芳的忠實粉絲。也就在此時，豐子愷與梅蘭芳開始了單方面的“神交”。

到了1945年8月，艱苦卓絕的抗日戰爭取得了偉大勝利，神州大地普天同慶，梅蘭芳剃掉蓄須，打算在上海美琪大戲院粉墨登場，舞衫歌扇慶勝利。當時海報一出，還在重慶的豐子愷大喜過望，慶幸自己有了重聽梅蘭芳之福的機會來了。

兩年后，豐子愷回到上海，聽到有梅蘭芳演出的消息后，便花了三萬元買了一張戲票，到天蟾舞臺觀看梅蘭芳出演的《龍鳳呈祥》。后來，梅蘭芳移師中國大戲院續演，豐子愷則一路追著去看，一連看了五夜。那次在看完演出后，豐子愷當即決定拜訪梅蘭芳，這是他平生頭一次“自動訪問素不相識的有名的人”。

一個陽春的下午，梅蘭芳禮貌地穿戴整齊，出門迎進了豐子愷。讓梅蘭芳高興的是，豐子愷這樣一位大畫家，對自己京劇表演竟然如此熱情。這是豐子愷與梅蘭芳真正第一次以朋友身份相見。豐子愷當時熱忱地勸梅蘭芳多灌唱片，多拍有聲有色的電影，把最美的舞姿聲腔長久地保留下來。梅蘭芳則鼓勵豐子愷多創作優秀的畫作。兩人雖然第一次當面交流，但他們一點也不拘謹，反倒暢所欲言，像極了分別多年的好友重聚。

一年后的1948年，又是一個春花爛漫的時節，豐子愷同長女豐陳寶、幼女豐一吟趕到上海來看梅蘭芳主演的《洛神》，兩個女兒也都是受了父親的影響愛上京劇。第二天，豐子愷便到梅寓“梅花詩屋”第二次拜訪了梅蘭芳。在梅家客廳，兩人的手又一次緊握在一起。因為梅蘭芳晚上還要出演《販馬記》，豐子愷想著對方還要休息，不該多煩擾他，沒呆多長時間便只能起身告辭。但照相留念是少不了的，最后賓主一起到外面花園合影。

值得一提的是，與梅蘭芳的兩次會晤，豐子愷都建議對方多拍電影。而梅蘭芳對豐子愷的建議也非常重視。經過近一年的籌措，1948年6月電影《生死恨》拍攝完成，這是梅蘭芳的第一部彩色電影。可以說，豐子愷是這部電影的催生者之一，兩人之間的友誼也變得更加的緊固。

時間來到了1961年8月8日，那天豐子愷正在飲酒，女兒豐一吟心情低落地將一張新到的晚報遞給他，上面刊載一個驚人的消息：梅蘭芳今晨去世！那一刻，作為好友的豐子愷投箸不能食，扼腕痛心哭梅郎。最后他強忍悲痛，寫了一副挽聯寄給追悼會：“盡美盡善，歌舞英才驚萬國；如梅如蘭，清芬高格仰千秋。”短短二十余字，豐子愷給予了好友極高的評價。