“江南第一才子”唐伯虎不僅是蘇州府中家喻戶曉的人物更是世人眼中的風流浪子，人們對他的了解大多來自于“唐伯虎點秋香”這一故事。真實的唐伯虎并非流傳的那般風流，而是一個詩書畫三絕的大才子，他不僅在繪畫方面天賦頗高，與沈周、文徵明、仇英并稱為“吳門四家”，在書法、文學的領域中也占有一席之地，胡適就曾贊其詩為“名詩正義”。

今唐伯虎的傳世作品有詩四百九十首（包括補遺十六首）、曲一百四十九首、文四十九篇（包括補遺一篇）、詞十四首。出身于商賈之家的唐伯虎從當時文人薈萃的江南脫穎而出實屬不易。他十六歲時參加秀才考試考取第一名，一時轟動蘇州府。縱天賦異稟，但他卻仍不懈怠，他的好友文徵明在《飲子畏·小樓》寫到：“君家在皋橋，喧闐井市區(qū)。何以掩市聲，充樓古今書。左陳四五冊，右傾三兩壺。”數句就將唐伯虎篤學好古這一形象展現出來。唐伯虎熟讀四書五經，《詩經》對他影響尤甚，在他作品中有二十處熟稔且靈活地引用《詩經》典故，或訴壯志難酬之苦或抒望鄉(xiāng)思親之情。如《驄馬驅》中：“豈無同裘士，念子不能飯。”化用《詩經·秦風·無衣》中“豈曰無衣？與子同袍”一句，巧用邊塞征戰(zhàn)為背景使其詩歌更添厚重之感。此外他還熟諳《楚辭》《昭明文選》等集部典籍，早年創(chuàng)作的《金粉福地賦》一文堆砌華美的辭藻來描繪古都南京，其用詞之侈麗閎衍，頗具六朝之風韻，這便是受到《昭明文選》中六朝文風的影響。

唐伯虎的文風深藏濃厚的浪漫主義風格，其家藏《成玄英疏莊子》一書，深受其喜愛，他在后世隱居于桃花庵中即受莊子“唯至人能游于世而不避，順人而不失己”這一觀念的影響。唐伯虎讀書善記，通常會對所讀書籍進行校對和批注，在他收藏過的唐杜佑《通典》這本書中便能看到他的題記，明代張大復《梅花草堂筆談》曰：“高杏東先生得杜氏《通典》一部，唐子畏所校也。子畏每夜盡一卷，用朱黃識其旁。卷盡，輒寫山水人禽竹木。其端或書小詩，工括前意為一二語，或紀日月，誠一時佳玩也。”有人曾問過唐伯虎的老師周臣，為何他畫的畫反不如他的學生唐伯虎，周臣回答說：“但少唐生三千卷書。”

唐伯虎自小便在繪畫上展現出超人天賦，少時便已成名，其畫作在當時的蘇州千金難買。祝允明在唐伯虎的墓志銘《唐子畏墓志銘并銘》中說：“且已四方慕之，無貴賤富貧，日請門征索文辭詩畫”。他的畫融匯南北畫派，打破了當時繪畫傳統。周臣是唐伯虎在繪畫上的開蒙老師，其多用正筆、風格嚴整穩(wěn)健，唐伯虎初拜周師，深得其三昧。后經之父介紹，與同為“吳家四門”的沈周相識，再拜于沈周名下。沈周為明朝繪畫中承前啟后的人物，唐伯虎兼其師之所長，青出于藍而勝于藍，其畫作與其文學創(chuàng)作相融合，將詩中境界帶入到畫境之中。唐伯虎自題的《云山煙樹圖》：“煙山云樹藹蒼茫，漁唱菱歌互短長。燈火一村雞犬靜，越來西北近橫塘。”這不僅需要繪畫上的精深造詣，更需要語言上的技巧。王穉登曾這樣評價唐寅的畫：“評者謂其畫，遠攻李唐，足任偏師；近交沈周，可當半席。”

明弘治十二年的會試泄題一案斷送了唐伯虎的仕途，卻造就了一個詩畫書三絕的江南才子。桀驁不馴的性情和跌宕起伏的命運造成了他復雜矛盾的內心世界，歷經兩次大變之后，他決定醉心于詩文書畫，進一步研習進修，以成一家之學。在《與文徵明書》中寫到：“……亦將隱括舊聞，總疏百氏；敘述十經，翱翔蘊奧，以成一家之言。”之后唐伯虎抱著“名不顯時心不朽，再挑燈火看文章”的態(tài)度，潛心治學，屏居桃花塢。

其大量作品在屏居桃花塢的年月中產生，他用詩詞書畫表達自己的意味和思想。對花的吟詠約占其詩詞總數的五分之一，其中既有“滿塢桃花一醉人”的快活又有“萬點落花俱是恨”的感慨，他將自己人生中的幾多得失盡顯在花開花落之間。眾花之中，唐伯虎尤對桃花情之所鐘，他的住處種滿桃花，取名桃花庵，并在這里寫出膾炙人口的《桃花庵歌》。由于明晚期資本主義萌芽，市民階層壯大，明中期文壇所倡導的“復古尊雅”的風氣得以轉變，文學上迎來了解放的新思潮。唐伯虎在文字上不拘一格，不避俚俗，自由抒發(fā)自身真實性情的創(chuàng)作風格恰在這一時期迎合了世俗化的傾向，“世泰時豐芻米賤，買酒頗有青銅錢”（《詠漁家樂》）、“酒闌花謝黃金盡，花不留人酒不賒”（《花酒》）這般直率淺謔的詩風深受世俗社會的喜愛，使得他聲名大振。

唐伯虎的交游活動在他成才路上有著舉足輕重的作用。據說在唐伯虎深陷科場案之后，還當掉了自己珍藏多年的《歲時集》一書幫助好友朱存理買驢。他憑借自身的人格魅力結識了眾多文人才子，其諸多行為也受到友人影響。藏書這一癖好就深受王鏊、孔周、吳寬、祝允明、文徵明等影響，在他藏書的學圃堂、夢墨亭等地，收有大量宋元善本，他們之間形成了“每得一異書，則爭相夸示以為樂”的風雅。沈周曾作《落花詩》十首，文徵明與唐伯虎遂與之相唱和，唐伯虎作《和沈石田落花詩》三十首，足可見吳門文人之間的閑情雅趣。

在這些人之中，還有一個不得不提到的人物就是唐伯虎的忘年交——文林（文徵明之父），他時常提攜唐伯虎，對他有知遇之恩，可以說是唐伯虎的伯樂。文林對唐伯虎十分器重，不僅資助他還將他推薦給吳寬、沈周、曹鳳等人，這些對唐伯虎的一生都有著至深影響。文林赴溫州上任時，唐伯虎寫就《送溫州》——“遠將仳離,撫筵悲歌……我思悠悠，慷慨奈何”，寥寥數字無不體現著二人難舍難分的感傷情懷。

“生在陽間有散場，死歸地府也何妨”，唐伯虎在留下一首絕筆詩后結束了跌宕起伏的一生。縱然年少成名，瀟灑自成一派，但他的一生中更多的是無可奈何。